Assim como a Camisa Verde e Branco, esta escola também tem suas origens ligadas ao mais antigo cordão de Carnaval de São Paulo, o Grupo Carnavalesco Barra Funda, de 1914. Seu nome provém de um time de futebol, o Cai-Cai, que originou depois outro cordão carnavalesco chamado Vae-Vae, composto por pessoas que apareciam nas rodas de choro do time sem serem convidadas e eram enxotadas dali com um "vai, vai". Instalada no Bexiga, a Vai-Vai foi fundada em 1930, mas só em 1972 se transformou em escola de samba, com a introdução de tamborim, pandeiro e cuíca.
A Vai-Vai é a maior vencedora do Carnaval de SP, com 14 campeonatos, a maioria conquistada nas décadas de 1980 e 1990. Em 2008, a escola foi campeã do Carnaval paulista com o enredo “Vai-Vai acorda Brasil” e a presença do rapper Mano Brown em carro alegórico. No ano seguinte, a escola do Bexiga apresentou o enredo "Mente Sã e Corpo São" e ficou em segundo lugar, com 358,75 pontos. O enredo “80 anos de Arte e Euforia. É Bom no Samba, É Bom no Couro. Salve o Duplo Jubileu de Carvalho” fez a escola conquistar o 3º lugar do Carnaval paulistano em 2010. Em 2011, com o o enredo "A música venceu", homenagem ao maestro João Carlos Martins, a escola conquistou seu 14º título.
Cores: Preto e branco